Dérivés du fentanyl et autres RC opioides

Généralités

Bien que le fentanyl soit très efficace (et dangereux) à doses minimes, il est maintenant en partie supplanté par des dérivés mis sur le marché pour diverses raisons.

En anesthésie, le sufentanil est plus puissant et mieux toléré, alors que l'alfentanil et le remifentanil ont des durées d'action plus courtes.

les compagnies pharmaceutiques ont fait des recherches pour trouver des dérivés potentiellement commercialisables. Même quand les dérivés n'ont pas été commercialisés, les brevets déposés ont permis une fabrication détournée.

Certains dérivés du fentanyl peuvent avoir un meilleur "profil" pour un usage recréatif (sécurité, euphorie)

Comme souvent avec les drogues illégales la création de dérivés nouveaux permet dans certains cas de se trouver dans la légalité ou au moins dans une zone "grise".

Certains RC peuvent être produits à des coûts bien inférieurs à ceux de l'héroine.

etc...

La Liste des RC est looooongue... en général, la liste suivante en donne une idée !! https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_designer_drugs#Miscellaneous_cannabinoids

La Liste des opioides également...

https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_opioids

Celle des dérivés du fentanyl et des RC opioides réellement trouvés sur le terrain est plus courte.

https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_fentanyl_analogues

https://www.reddit.com/r/researchchemicals/comments/341l1e/comparison_of_fentanyl_analogues/?st=iui662bu&sh=b1e3967d

http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles/fentanyl

Quelques informations sur la synthese de ces dérivés

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4137794/pdf/nihms591772.pdf

http://www.nature.com/aps/journal/v26/n1/pdf/aps200516a.pdf

Détection

En général la détection des dérivés du fentanyl est reservée à des laboratoires spécialisés. Mais encore faut il qu'ils aient le produit "étalon" pour caler leur recherche. La positivité au fentanyl n'est pas une garantie de détection pour tous les dérivés, loin de là !!

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3550258/

https://www.psychoactif.org/forum/uploads/documents/1476728891.pdf

http://jat.oxfordjournals.org/content/23/4/280.full.pdf

http://pubmedcentralcanada.ca/pmcc/articles/PMC4308790/

Mais des tests de terrain sophistiqués sont disponibles éventuellement.

http://www.keyc.com/story/33083652/presumptive-narcotic-field-testing-evolves-with-tacticid-handheld-id-instruments

Des kits de detection du Fentanyl dans la poudre (utilsables sur les lieux de consommation) existent dans le commerce (mais à notre connaissance pas en France). Le problème, comme avec les tests urinaires, est de savoir s’ils detectent aussi d’autres dérivés du fentanyl et sur ce point les renseignements sont limités pour ne pas dire largement absents.

https://www.shopevident.com/product/nark-ii-fentanyl-reagent-10-tests

http://requestatest.com/fentanyl-acetyl-fentanyl-analogues-drug-test

Des bandelettes- tests pour la recherche de Fentanyl dans les urines existent dans le commerce et pourraient en principe être utilisées pour tester de la poudre après dilution dans un peu d’eau. Toutefois le protocole doit etre examiné et approuvé. (en principe elles réagissent bien au produit fentanyl et pas seulement aux métabolites, mais qu'en est il des dérivés du fentanyl, là aussi mystère).

http://www.narcocheck.com/fr/tests-urinaires-drogue?p=2

http://www.narcocheck.com/en/urine-drug-tests/fentanyl-test.html

Espérons que les pouvoirs publics encourageront la mise au point de testing pré-consommations de fentanyl et dérivés, ce qui serait potentiellement plus efficace que la mise à disposition du Narcan (mais les deux actions ne s’excluent pas l’une l’autre).

http://www.straight.com/news/790836/cheap-and-easy-fentanyl-test-strips-show-promise-new-tool-bcs-struggle-overdose-deaths

http://www.cbc.ca/news/canada/british-columbia/insite-vancouver-coastal-health-fentanyl-free-drug-test-1.3741858

Le problème des puissances et équivalences des divers dérivés du fentanyl

est que certaines données sont incomplètes, incertaines, voire erronées. De plus la quasi-similitude des noms pour des produits très différents augmente le risque d’erreur.

Incomplètes Il est impossible de donner exactement les mêmes renseignements pour tous les produits, Les indications peuvent donc varier d’un produit à l’autre. Ces manques pourront probablement être corrigés dans le futur.

Incertaines Déjà l’équivalence Morphine Fentanyl est variable selon les sources. Pour certains le fenatnyl est 80 fois plus puissant que la Morphine, pour d’autres 500 fois. Le chiffre le plus vraisemblable est une fourchette de 100 à 150. De toutes façons, comparer des produits de temps d’action très différents est source d’erreur. Le fentanyl IV est très puissant pour peu de temps, alors que la morphine IV durera environ 6 à 8 fois plus longtemps. Pour les dérivés du Fentanyl les estimations sont souvent très variables. De plus elles dérivent d’expérimentations animales, pas toujours exactes chez l’homme.

Erronées Pour certaines estimations certaines sources considérent les données d’autres sources comme non prouvées voire erronées. Ainsi une source met en doute la puissance annoncée du W18 (10 000 fois la morphine).

Les chiffres que nous donnons devront donc être pris avec prudence. Nous rappelons d’ailleurs que l’usage non médical du fentanyl et de tous ses dérivés est fortement déconseillé.

Voies d’usages

La plupart des dérivés du fentanyl partagent ses voies habituelles d’administration, injectable IV ou IM, sniff, plug. Mais quelques uns sont aussi utilisables par voie orale. Rappelons que le Fentanyl a une disponibilité de 20 % par voie orale, donc pas nulle. Rappelons encore que pour le fentanyl la biodisponibilité dépend de l’activité CYP3A4, variable d’une personne à l’autre et sensible aux inhibiteurs des CYP3A4 (pamplemousse, macrolides, antifongiques).. qui peuvent entrainer ou aggraver une OD par cette voie.

Effets recherchés et secondaires

Les effets tant « positifs » que « négatifs » des dérivés du fentanyl, à dosages équivalents, sont généralement identiques à ceux du Fentanyl, sauf indication spécifique dans la liste ci dessous. Certains diffèrent par la durée d’action. Toutefois, l’absence d’études contrôlées et les incertitudes sur la nature et le dosage des produits disponibles à l’usage ne permet souvent qu’une connaissance assez incertaine. Le tableau ci dessous a donc vocation à être corrigé et complété dans l’avenir.

Les dérivés du Fentanyl et RC peuvent être classés en

• produits moins puissants que le Fentanyl,(en microgrammes/kg)
• produits relativement proches du Fentanyl,(idem)===
• produits hyper-puissants, jusqu’à 100 fois le fentanyl.(« bombes »)
• Autres

Produits moins puissants que le Fentanyl

Acetyl Fentanyl

Environ 1/15 de la puissance du fentanyl (mais 1/50 à 1/100 selon Erowid ) et 80 fois celle de la Morphine ce qui mettrait le fentanyl 1000 fois plus puissant que la morphine !!! Donc équivalence assez douteuse. Le chiffre de 15 fois la Morphine, donné par une autre source est plus vraisemblable. Dure plus longtemps que le fentanyl (3-4 heures) Aurait un effet euphorique plus marqué que le fentanyl mais inférieur à l’héroine. Est réputé relativement résistant au Narcan en cas d’OD.

https://www.erowid.org/chemicals/acetylfentanyl/

http://www.psychoactif.org/psychowiki/index.php?title=Acetylfentanyl

https://psychonautwiki.org/wiki/Acetylfentanyl

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=269963

https://www.everipedia.com/Acetylfentanyl/

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=280697

https://www.reddit.com/r/Drugs/comments/39zx8e/acetyl_fentanyl_dosing_without_tolerance/?st=iul65fh5&sh=52d6d27a

Butyrfentanyl

Environ 1/4 de la puissance du fentanyl. Durée 1h30 à 4 heures

http://www.psychonaut.com/depresseurs/55354-derives-du-fentanyl.html

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=183677

https://www.reddit.com/r/researchchemicals/comments/34j6bb/butyrfentanyl_researcher_and_explorer_ama/

https://www.everipedia.com/Butyrfentanyl/

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=267755

http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.3109/15563650.2015.1054505

https://www.erowid.org/experiences/subs/exp_Butyrfentanyl.shtml

Furanyl-fentanyl

1/5 du fentanyl environ

https://en.wikipedia.org/wiki/Furanylfentanyl

https://erowid.org/experiences/subs/exp_Furanylfentanyl.shtml

https://erowid.org/experiences/exp.php?ID=109044

https://www.everipedia.com/Furanyl-fentanyl/

U47700 7,5 fois la Morphine . Utilisable par voie orale.Durée 40-60 mn (IV) , 3-4 h (sniff, plug) à 5-7 heures (oral)

https://erowid.org/chemicals/u-47700/u-47700.shtml

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=269394

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=267116

Les produits approximativement équivalents au Fentanyl

général

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26850293

https://www.researchgate.net/publication/293192055_Intoxications_involving_the_fentanyl_analogs_acetylfentanyl_4-methoxybutyrfentanyl_and_furanylfentanyl_Results_from_the_Swedish_STRIDA_project

Acrylfentanyl

Légérement plus puissant que le fentanyl

https://en.wikipedia.org/wiki/Acrylfentanyl

Ocfentanyl

puissance équivalente à celle du Fentanyl (à 2 fois pour d’autres sources)

https://www.psychoactif.org/forum/t16265-p1-Hero-coupee-ocfentanyl-sur-deep-web.html

http://addictovigilance.aphp.fr/2015/10/29/locfentanyl-en-produit-de-coupe-de-lheroine-information-consequences/

http://www.psychonaut.com/reductions-des-risques/56965-hero-coupee-locfentanyl-sur-le-deep-web.html

http://www.everipedia.com/Ocfentanil/

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1952145

https://m.reddit.com/r/DarkNetMarkets/comments/4vn79f/case_report_ocfentanil_overdose_linked_to_dnms/

https://en.wikipedia.org/wiki/Ocfentanil

Alpha-MethylFentanyl

Moins puissant que le fentanyl mais plus long. A été associé à de nombreuses OD en Russie.

https://en.wikipedia.org/wiki/%CE%91-Methylfentanyl

4-Fluorobutyrfentanyl

Un peu plus puissant que le fentanyl

https://www.everipedia.com/4-Fluorobutyrfentanyl/

4-Fluorofentanyl ou parafluorofentanyl

Un peu plus fort que le Fentanyl

https://www.everipedia.com/4-Fluorofentanyl/

4-fluorobutyrfentanyl (parafluorobutyrfentanyl) et 4 fluoroisobutyrfentanyl

proche du 4-fluorofentanyl, semble t il

https://erowid.org/experiences/subs/exp_4Fluorobutyrfentanyl.shtml

https://www.reddit.com/r/researchchemicals/comments/3s72jb/4fluoro_isobutyrfentanyl_fibf_anyone_heardtried/?st=iupczmy2&sh=4bee7a6f

https://erowid.org/experiences/exp.php?ID=106906

Les « bombes » !!!

Elles sont tellement puissantes qu’elles peuvent entrainer une OD même chez le secouriste qui absorbe le produit en respirant ou à travers la peau. En cas d’OD par ces produits les secouristes doivent donc se protéger tout particulièrement.

3-Methylbutyrfentanyl

10 à 15 fois plus puissant que le Fentanyl

http://www.bluelight.org/vb/threads/759536-Novel-opioid-3-Methylbutyrfentanyl

Bromadol

500 fois la morphine

https://en.wikipedia.org/wiki/BDPC

3-Methylfentanyl

10 à 15 fois plus puissant que le Fentanyl

https://en.wikipedia.org/wiki/3-Methylfentanyl

https://www.everipedia.com/3-Methylfentanyl/

W18

serait 10 000 fois plus puissant que la morphine mais cette affirmation est mise en doute.

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=285951

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=283421

http://www.vice.com/read/everything-we-know-so-far-about-w-18-the-drug-thats-100-times-more-powerful-than-fentanyl

ohmefentanyl

28 fois le fentanyl !! Pour drugs-forum.com For human consumption, its considered more of a "Lethal toxin" than a "Recreational drug"

https://drugs-forum.com/forum/showthread.php?t=128250

Carfentanyl Lofentanyl

10 000 fois la Morphine. C’et le produit qui aurait été utilisé par les russes lors d’une prise d’otages à Moscou et qui a fait 130 morts parmi les otages.

https://www.psychoactif.org/forum/t20759-p1-carfentanyl-aux-USA.html#divx

http://www.hipforums.com/forum/topic/356651-lofentanyl

http://indianexpress.com/article/world/world-news/chemical-weapon-for-sale-chinas-unregulated-narcotic-carfentanil-3071846/

Divers

Mirfentanyl

Puissance ? Pas de données. Aurait un effet antagoniste (naloxone like) à faibles doses.

https://en.wikipedia.org/wiki/Mirfentanil

https://utah.pure.elsevier.com/en/publications/pharmacokineticdynamic-assessment-in-drug-development-application

http://www.bluelight.org/vb/threads/494427-Mirfentanil

https://books.google.fr/books?id=a5_yCAAAQBAJ&pg=PA45&lpg=PA45&dq=mirfentanil&source=bl&ots=_VTKzaa4vU&sig=xoaWlakPGJHfG87GWAVgRPN1KcY&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwj9rLrCxOnPAhWBHxoKHZ3-DIUQ6AEIUjAN#v=onepage&q=mirfentanil&f=false

Dermophine

Vient de la peau d’une rainette. 40 fois la Morphine

https://fr.wikipedia.org/wiki/Dermorphine

MPPP

A ne surtout pas utiliser. Peut contenir une toxine neurotoxique

https://en.wikipedia.org/wiki/Desmethylprodine

Tapentadol

Proche du tramadol

https://en.wikipedia.org/wiki/Tapentadol

O Desmethyltramadol

Principal métabolite du Tramadol. Plus analgésique et sans effet sérotoninergique.

https://en.wikipedia.org/wiki/O-Desmethyltramadol

W15

4 fois plus puissant que la morphine

http://www.bluelight.org/vb/threads/667316-W-15

https://www.reddit.com/r/opiates/comments/1b60lp/w15_report_rc_opiate/?st=iuobn569&sh=2453e0b5

MT45

80 % de la puissance de la Morphine ? Utilisable par voie orale. Pour certains quasi inefficace.

https://en.wikipedia.org/wiki/MT-45

AH7921

80 % de la puissance de la Morphine. Utilisable par voie orale.Effets secondaires et descente durs.

https://en.wikipedia.org/wiki/MT-45

https://erowid.org/experiences/subs/exp_AH7921.shtml

http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4_21_review.pdf