[ 4-HO-MET ]

TR 4-HO-MET (Metocin) 50mg

4-HO-MET

TRYPTAMINE, N-ETHYL-4-HYDROXY-N-METHYL; 4-INDOLOL, 3-[2-(ETHYLMETHYLAMINO)ETHYL]; N-ETHYL-4-HYDROXY-N-METHYLTRYPTAMINE; 3-[2-(ETHYLMETHYLAMINO)ETHYL]-4-INDOLOL



[3D .mol structure]
SYNTHESIS : A solution of 0.50 g 4-acetoxyindole (see under 4-HO-DET for its preparation) in 5 mL Et2O was stirred and cooled to 0 °C with protection from atmospheric moisture. There was then added 0.5 mL oxalyl chloride. The reaction mixture was stirred for an additional 30 min, and the yellow crystalline solid was removed by filtration and dissolved in 10 mL of anhydrous THF. This was treated with a 40% solution of methylethyl amine in anhydrous Et2O, dropwise, until the pH was >10. The solvents were removed under vacuum and the residue dissolved in 200 mL CHCl3. This was washed first with 50 mL 0.1 N HCl and then with 50 mL of saturated aqueous NaCl. After drying with anhydrous MgSO4 and filtration, the solvent was removed under vacuum. The residue was recrystallized from Et2O to give 0.60 g (yield 73%) of 4-acetoxyindol-3-yl-N-ethyl-N-methylglyoxylamide with a mp 179-180 °C. Anal: C,H,N.

To 10 mL of a stirred solution of LAH (1 M in THF under N2), there was added dropwise a solution of 0.57 4-acetoxyindol-3-yl-N-ethyl-N-methylglyoxylamide in 10 mL anhydrous THF. When the addition was complete, the reaction mixture was brought to a reflux for 15 min. After cooling to 40 °C, sufficient water was added to decompose both the reaction complex and the excess hydride. After filtration through Celite (under an N2 atmosphere), the solvent was removed under vacuum, and the solid residue recrystallized from EtOAc/hexane to provide 0.18 g (41%) N-ethyl-4-hydroxy-N-methylindole (4-HO-MET) with a mp 118-119 °C. Anal: C,H,N.

DOSAGE : 10 - 20 mg, orally

DURATION : 4 - 6 hrs

QUALITATIVE COMMENTS : (with 20 mg, orally) "Qualitatively a lot like psilocin. I started within the first half-hour, and at the max, I felt the same alteration of color and form, and times, sound was felt. As with psilocin, the experience was wave-like, with an alteration of effects between near-normal perception at one minute, only to be swept up in a swirl of altered concept the next minute.

EXTENSIONS AND COMMENTARY : First, an apology for just a single entry in the comments section. This, and several other of these substituted hydroxy and methoxy tryptamines, had had earlier evaluations, but the notes are not at hand and cannot be used. Much will have to come back from memory, and there must be an appropriate fuzziness allowed for the concluded generalization as to dose and duration. With this particular compound, some of the original observations suggested that it was more potent than psilocin, certainly more dramatic. But at the bottom line, I doubt that this ethyl homologue, or the isopropyl homologue 4-HO-DIPT for that matter, could be distinguished from the methyl counterpart psilocin in any blind clinical study.

What's to choose between them? From the view-point of synthesis, the cost and availability of the secondary amine will certainly be a factor. Both methylethyl amine and methylisopropylamine are available, but are quite expensive. Dimethylamine, on the other hand, is dirt cheap but it is a recognized precursor to DMT and thus is difficult to find. In any events, the dimethyl compound is widely available in the mycological arena, and I suspect it would be simplest to stay with nature.

   4-HO-MIPT

TRYPTAMINE, 4-HYDROXY-N-ISOPROPYL-N-MÉTHYLE; 4-INDOLOL, 3- [2- (ISOPROPYLMETHYLAMINO) ETHYL]; 4-hydroxy-N-isopropyl-N-méthyl-trypamine; 3- [2- (ISOPROPYLMETHYLAMINO) ETHYL] -4-INDOLOL




SYNTHÈSE : Une solution de 0,50 g de 4-acétoxyindole (voir sous 4-HO-DETpour sa préparation) dans 5 ml de Et20, on a agité et refroidi à 0 ° C en protégeant de l'humidité atmosphérique. On a ensuite ajouté 0,5 ml de chlorure d'oxalyle. Le mélange réactionnel a été agité pendant 30 minutes supplémentaires et le solide cristallin jaune a été éliminé par filtration et dissous dans 10 ml de THF anhydre. Celui-ci a été traité avec une solution à 40% de méthylisopropylamine dans de l'Et20 anhydre, goutte à goutte, jusqu'à ce que le pH du mélange réactionnel soit> 10. Les solvants ont été éliminés sous vide et le résidu a été dissous dans 200 ml de CHC13. Celui-ci a d'abord été lavé avec 50 ml de HCl 0,1 N puis avec 50 ml de NaCl aqueux saturé. Après séchage avec du MgS04 anhydre et filtration, le solvant a été éliminé sous vide. Le résidu a été recristallisé à partir de CHC13 / hexane pour donner 0,68 g de 4-acétoxyindol-3-yl-N-isopropyl-N-méthylglyoxylamide avec un point de fusion 211-212 (79%).

A 10 ml d'une solution agitée de LAH (1 M dans du THF sous N2), on ajoute goutte à goutte une solution de 600 mg de 4-acétoxy-N-méthyl-N-isopropylindole-3-glyoxylamide dans 10 ml de THF anhydre. Lorsque l'addition est terminée, on porte le mélange réactionnel à reflux sur le bain de vapeur pendant 15 minutes. Après refroidissement à 40 ° C, on a ajouté suffisamment d'eau pour décomposer à la fois le complexe réactionnel et l'hydrure en excès. Après filtration sur Célite (sous atmosphère de N2), le solvant a été éliminé sous vide et le résidu solide recristallisé dans EtOAc / hexane. On a ainsi obtenu 340 mg (74%) de 4-hydroxy-N-méthyl-N-isopropyltryptamine (4-HO-MIPT) avec un point de fusion de 123-124 ° C. Le 4-HO-MIPT se décolore rapidement s'il n'est pas conservé dans une atmosphère inerte et dans un congélateur. Anal: C, H, N.

POSOLOGIE : 12 - 25 mg, par voie orale (indolol ou acétate)

DUREE : 4 - 6 h

COMMENTAIRES QUALITATIFS : (avec 9 mg, par voie orale) «Je suis coincé juste à mi-chemin, il y a de l'activité rétinienne avec les yeux fermés Peut-être que je suis un peu étourdi, un peu étoilé.

(avec 12 mg, par voie orale) "Il y a juste une heure que j'ai avalé la capsule, et tout est en train de se produire.J'ai été complètement développé à 45 minutes.L'imagerie avec les yeux fermés est vive.La musique est exceptionnellement sensuelle. une tendance à tressaillir, mais ça ne me dérange pas, tout roule, comment peut-on faire apparaître une pièce érotique comme le deuxième concerto pour piano de Saint Saëns en public, sans parler de la radio? et quatrième heure: une journée riche en amour, en perspicacité, en fantaisie et en retraite dans l'esprit, riche journée de découverte.

(avec 12 mg, par voie orale) "Je suspendis les solides dans l'eau, et une goutte de HCl le mit immédiatement en solution.La première prise de conscience était indubitable à vingt minutes, et de là, un développement rapide et bruyant se terminant à environ une heure Mais cela n'a duré que 40 minutes, puis il est tombé très rapidement ... L'érotique était excellent, mais il y avait peu de visuels et j'avais du mal à connecter la fantaisie à la musique ... Bon appétit ensuite, et je n'ai pas eu de mal à m'endormir.

(avec 15 mg d'ester acétate, par voie orale) "Un mélange intéressant d'intoxication et de sédation, évoluant vers un état très relaxé avec une certaine incoordination motrice, juste un peu comme l'alcool ou le GHB. mais je n'avais pas très faim, la conversation était facile.

(avec 20 mg, par voie orale) "Des signes précoces (sensations musculaires) ont été observés en 10 minutes et 10 minutes plus tard, une augmentation rapide de tous les sens a atteint un plateau en 40 minutes et a commencé à diminuer en 3 heures. Normale en 5-6 heures L'intensité de l'expérience est marquée Au niveau du plateau, la communication (verbale) est difficile avec une altération intense dans le sens du temps et de la distance.Des formes d'ondes multiples et chevauchantes se produisent avec une altération de couleur extrêmement intense. Le sens musculaire est augmenté et une sensation de vol plané est ressentie, mais un sentiment de vertige léger est ressenti lors d'une tentative de marche, mais n'est pas associé. Une certaine angoisse a été ressentie au début, mais pourrait être interprétée comme une réaction à l'apparition extrêmement puissante d'un effet curieux, probablement idiosyncratique, de la possession de l'essence du pouvoir sexuel associé au bein. g un gros chat de la jungle. L'idée était importante depuis un certain temps. De façon conservatrice, ce composé est au moins deux fois plus actif que la psilocine à des doses comparables, en termes d'effet de plateau ou de pic. Les stimuli externes, particulièrement légers, distrayaient au point d'agacer. Les sons peuvent être vus, les mots explosent dans des averses de points lumineux avec les yeux fermés. D'autres images fermées aux yeux sont proéminentes avec des motifs (en couleur); parfois, les nuages planent dans les paysages clos. Je ne peux pas trop insister sur l'intensité de l'expérience. Je ne voudrais pas aller beaucoup plus haut que 20 milligrammes (50 milligrammes de psilocine n'est pas aussi intense). »

(Avec 30 mg d'ester acétate, par voie orale)« C'était comme si j'avais avalé quelques martinis à la hâte - sauf que il y avait des visuels fermés dans beaucoup de différentes couleurs, en particulier les verts métalliques. J'avais les mâchoires serrées et un tremblement du corps, me rappelant l'extase, sauf qu'elle n'était en aucune façon stimulée. J'ai écouté de la musique devant une cheminée dans une pièce sombre et j'ai vu des motifs colorés et déstructurés. Sept heures et je suis tombé dans un sommeil facile et allait bien le lendemain. "

EXTENSIONS ET COMMENTAIRE: Il s'agit d'un homologue à deux carbones de la psilocine, et comme ce dernier produit est actif par voie orale, il n'est pas surprenant que ce soit également le cas. Une comparaison directe entre les deux matériaux, à des jours très éloignés et à des niveaux très élevés, a indiqué que 20 milligrammes de 4-HO-MIPT étaient entièrement équivalents à 50 milligrammes de psilocine dans un rapport. Et encore un autre rapport avec 30 milligrammes de l'ester d'acétate, les choses étaient considérablement plus modestes. À ces niveaux plus élevés, le début a été noté bien dans la première demi-heure.

Ici, comme avec les entrées 4-HO-DMT (psilocine) et 4-HO-DET, un certain soin doit être apporté à l'utilisation du terme "acétate" ou "phosphate". Comme ces matériaux sont à la fois des bases (amines tertiaires) et des acides (hydroxy indoles), ils sont en effet des sels internes. Pour la stabilité, ils sont habituellement convertis en sels (à l'extrémité amine) ou en esters (à l'extrémité phénolique), ou les deux. Dans ce contexte, le terme "acétate" peut signifier soit une modification, un sel ou un ester impliquant de l'acide acétique. Et, bien sûr, un phosphate peut être soit un sel ou un ester. Je vais essayer d'ajouter le terme supplémentaire "sel" ou "ester" chaque fois que cette ambiguïté est possible. Dans toutes ces études, l'acétate est l'ester, et certains d'entre eux sont des bases libres, certains sont les sels de chlorhydrate et certains sont les sels de fumarate.

Un grand nombre d'homologues apparentés de la psilocine ont été synthétisés et décrits, et certains d'entre eux ont goûté à des degrés variables, mais aucun d'entre eux à un degré de définition pour justifier une recette qui leur est consacrée. Avec le groupe 4-hydroxyle assurant une certaine mesure de l'activité orale, tous ceux-ci pourraient servir de relation d'activité structurae gestalt pour sélectivement, et spécifiquement, évaluer la nature géométrique des substituants de l'azote.

Si l'on devait être un perfectionniste complet dans ces domaines de la chimie, il faudrait effectivement fabriquer l'ester phosphate du 4-HO-MIPT, car ce serait l'homologue exact de la psilocybine. Mais ce serait une grande quantité de travail supplémentaire, juste pour que le corps coupe le groupe ester dès qu'il en avait l'occasion. La pensée actuelle est qu'il y aurait la même activité avec l'un ou l'autre composé, tenant compte du changement de poids moléculaire. Mais au moins, il pourrait être beaucoup plus stable pour le stockage. Qu'en est-il de l'ester de sulfate? Ce devrait être un sel très stable, et le corps a des sulfatases tout comme il a des phosphatases. Peut-être que les estérases non spécifiques omniprésentes fonctionneraient aussi bien. Un certain nombre d'études ont été faites avec l'ester d'acétate (dont certains sont mentionnés ici) et il devrait disparaître immédiatement une fois qu'il est à l'intérieur de vous.

Une comparaison clinique soigneuse de l'ester d'acétate de psilocine avec l'ester de phosphate et le phénol libre pourrait aider à résoudre cette question. Le moyen idéal de résoudre ce problème serait d'effectuer des études pharmacocinétiques sur les concentrations sanguines de ces trois substances, parallèlement aux réponses psychopharmacologiques. Je pense que cela ne sera probablement pas fait dans un avenir prévisible.

Source de cet extrait ici .

Et là ...


Excusez-moi pour ce post pas aussi complet que je ne l'aurai souhaité ,je passais en speed , et reviendrais l'éditer ,  mais il me semblait important de faire cette petite mise en garde , au cas où qqun aurait voulu tenter direct 50 mg ...

Prenez soin de vous .
Amicalement.

La lie .


Message édité ... "Dans l'urgence" tout à l'heure , je me suis emmêlé les pédales entre ces 2 tryptamines voisines que sont la 4 HO-MET  et la 4 HO MIPT ...... Cepandant , leurs dosages étant très proches , je ne vais pas effacé mais simplement rajouté une page du Tihkal concernant la 4 HO-MET .....
Et ma mise en garde demeure , car 50 mg , c'est vraiment beaucoup trop

Dernière modification par La lie (26 janvier 2018 à  21:46)