[ Extraction ]

Harmal : extraction de l'Harmine dans un cadre RDR

Combiné à la diméthyltryptamine (DMT), il confère à l'ayahuasca ses propriétés hallucinogènes.

. Harmine reversibly inhibits monoamine oxidase A (MAO-A), an enzyme which breaks down monoamines, making it a RIMA. Harmine selectively binds to MAO-A but does not inhibit the variant MAO-B.

C'est quoi un IMAO ?

• "Avec du vinaigre et du bicarbonate de soude, il est possible d'extraire l'harmine des graines" cependant "les racines de l'harmal, après la fruitaison, sont plus concentrées que les graines, en harmine".


En Français (traduction auto) :

19 septembre 2016

Une approche de RDR pour l'isolement de l'harmine et de ses dérivés hydrogénés de la graine de Peganum Harmala dans des "environnements à faible technologie*"

Van Der Sypt, Frederick AP


*(dans le sens : pas de matos de chimie très cher, solvants basiques etc

ABSTRAIT

Contexte.  Peganum Harmala (rue syrienne, Nitrariaceae) a une longue et vaste histoire d'utilisation ethnopharmacologique. En raison de sa teneur riche et diversifiée en alcaloïdes, l'application traditionnelle de matériel végétal entier ou d'extrait alcaloïde complet est intrinsèquement non spécifique et donc sensible aux effets secondaires. Simultanément, des procédures phytochimiques incorrectes pour son utilisation dans les analogues de l'ayahuasca provoquent des intoxications chez les utilisateurs mal informés.

Le but de l'étude. Réduire les méfaits en développant des protocoles d'isolement facilement applicables, sûrs et efficaces pour l'harmine, l'harmaline (dihydroharmine) et la tétrahydroharmine (leptaflorine) à partir de graines de Peganum Harmala.

Matériaux et méthodes. Seuls les équipements et réactifs couramment disponibles ont été utilisés pour isoler les alcaloïdes. Après l'extraction, l'harmine et l'harmaline ont été séparées à l'aide de 2 méthodes à faible technologie (précipitation sélective à l'aide de bicarbonate de sodium ou de pH-métrie). Ensuite, une réduction de l'acide zinc-acétique de l'harmine et de l'harmaline a été tentée. L'identité et la pureté des alcaloïdes obtenus ont été confirmées par microscopie et détermination du point de fusion.

Résultats. L'utilisation de pH-métrie pour la séparation de l'harmine et de l'harmaline s'est avérée rapide, efficace et a récupéré 91% des alcaloïdes. La précipitation sélective des alcaloïdes avec du bicarbonate de sodium a eu un rendement de 76%. L'hydrogénation de l'harmaline en tétrahydroharmine à l'aide d'acide zinc-acétique avait un rendement de 83%. Cependant, l'harmine n'a pas pu être hydrogénée par l'acide zinc-acétique. Les plages de fusion des alcaloïdes obtenus étaient étroites et conformes à la littérature. Sur la base de ces résultats, des protocoles d'isolement ont été développés.

Conclusions. L'harmine, l'harmaline et la tétrahydroharmine peuvent être isolées avec de bons rendements à partir de graines de Peganum Harmala selon les protocoles applicables dans les environnements traditionnels et autres technologies de faible intensité. Cette étude a montré que l'acide zinc-acétique est efficace dans la synthèse réductrice de la tétrahydroharmine et propose également une méthode rapide, précise et à haut rendement pour la séparation en vrac de l'harmine et de l'harmaline en utilisant une mesure de pH basique.

a-harm-reduction-approach-to-the-isolation-of-harm12.pdf


En anglais (document original) :

https://zenodo.org/record/154442#.XjVSPSNCeUm

September 19, 2016

A harm-reduction approach to the isolation of harmine and its hydrogenated derivatives from Peganum Harmala seed in low-tech settings

Van Der Sypt, Frederick A.P.

ABSTRACT

Background : Peganum Harmala (Syrian rue, Nitrariaceae) has a long and widespread history of ethnopharmacological use. Due to its rich and diverse alkaloid content, the traditional application of whole plant material or full alkaloid extract is inherently unspecific and therefore susceptible to side effects. Simultaneously, incorrect phytochemical procedures for its use in ayahuasca-analogues cause intoxications in misinformed users.

Aim of the study : Providing harm-reduction by developing easily applicable, safe and effective isolation protocols for harmine, harmaline (dihydroharmine) and tetrahydroharmine (leptaflorine) from Peganum Harmala seed.

Materials and methods :  Only commonly available equipment and reagents were used for isolating the alkaloids. Following extraction, harmine and harmaline were separated using 2 low-tech methods (selective precipitation using sodium bicarbonate or pH-metry). Then, zinc-acetic acid reduction of both harmine and harmaline was attempted. The identity and purity of the obtained alkaloids were confirmed using microscopy and melting point determination.

Results : Using pH-metry for the separation of harmine and harmaline proved rapid, effective and recovered 91% of alkaloids. Selective precipitation of the alkaloids with sodium bicarbonate had a yield of 76%. Hydrogenation of harmaline to tetrahydroharmine using zinc-acetic acid had a yield of 83%. Harmine however could not be hydrogenated by zinc-acetic acid. The melting ranges of the obtained alkaloids were narrow and consistent with literature. Based on these results, isolation protocols were developed.

Conclusions : Harmine, harmaline and tetrahydroharmine can be isolated with good yields from Peganum Harmala seed following protocols that are applicable in traditional and other low-tech settings. This study showed zinc-acetic acid to be effective in the reductive synthesis of tetrahydroharmine and also proposes a rapid, precise and high yielding method for the bulk separation of harmine and harmaline using basic pH-metry.

a-harm-reduction-approach-to-the-isolation-of-harm1.pdf

Dernière modification par Rick (01 février 2020 à  11:47)